En 1987 sort N'Importe Quoi, son premier 45 tours. Son évidente sincérité touche le public : succès immédiat (26 semaines au Top 50 dont 8 comme No 1), qui sera suivi par ceux de Laissez-Nous Respirer en Comme D'Habitude. Son premier album, Merci, voit le jour en 1990. Quelques années plus tard, il rencontre Jean-Jacques Goldman sur le spectacle des Enfoirés. Celui-ci signe deux titres de son troisième album Rester Vrai.

Arrive ensuite l'explosion avec Bienvenue Chez Moi, une semi-compilation qui s'écoule à plus d'un million et demi d'exemplaires. Authenticité, naturel, connivence avec le public mais surtout la découverte d'un interprète incroyable, en particulier grâce à sa reprise du Caruso de Lucio d'Alla. Cette reconnaissance soudaine, après près de dix ans de carrière, fait que son cinquième album devient attendu par toute la profession mais surtout par un public de plus en plus fidèle. Ce sera Savoir Aimer, sorti en novembre 1997. Il réunit la "famille" Pagny mais aussi de nouveaux venus : Pascal Obispo, Art Mengo, Zazie.

En 1999, Florent réunit à nouveau ses complices musicaux pour une Récréation qui le voit reprendre des classiques du répertoire français sur des arrangements modernes. La date de sortie de son album Châtelet-Les Halles - le 6 novembre 2000 - coïncide avec son trente-neuvième anniversaire. On retrouve sur l'album Pascal Obispo, David Hallyday, Gérard Presgurvic, Lionel Florence, Art Mengo, Eric Chemouny... Il revient en 2003 avec "Ma liberté de penser", chanson extraite de son nouvel album Ailleurs Land.

En 2007, Florent Pagny s'attaque avec beaucoup de courage au répertoire de Jacques Brel. Une tentative difficile disponible le 19 novembre sous le titre, Pagny chante Brel. Il est suivi en 2009 par l'opus C'est comme ça. Ce dernier est un album en espagnol enregisé à Miami avec Julio Reyes, Colombien de Miami qui a réalisé les derniers albums de Jenifer Lopez.